ファイナルシーズンの第９話目です。
回想：イラーナの病院のベッドにジェイコブが来た。残っている６人の候補者を守って欲しいと頼んだ。その先のことは、リチャードに聞いてくれと言う。
ビーチでイラーナを囲むジャック、ハーリー、サン、フランク、リチャード、ベン、マイルズ。リチャードは先のことなど知らないし、もうジェイコブは頼らないと言って去る。
１８６７年：リチャードは病床のイザベルのために医者を呼ぼうとする。しかし、高価な薬代を払えずに、揉みあって医師を殺してしまい薬を持ち逃げした。だが、間に合わなかった。そして、彼も囚人に。縛り首になる直前に、語学ができることを買われて船長に買い取られ、通訳奴隷としてブラックロック号に。船は嵐の中でタウエレト像に激突して島の中央に乗り上げてしまう。翌日、黒煙のモンスターが襲ってきて、生き残りの英国人を皆殺しにした。その後で黒服の男が来て手錠を外してくれたが、代償として助けることを約束した。彼は、タウエレト像に住んでいる悪魔を殺してくれと頼んできた。短剣を持って行ったが、ジェイコブの先制攻撃でＫＯされてしまう。ジェイコブと話し合い、アドバイザーを引き受ける代わりに永遠の命をもらった。黒服の男は、リカルドスの十字架を渡してくれた。リチャードはそれを埋めてしまった。
現在のリチャードは、十字架を掘り出して黒服の男を呼んだ。やってきたのは、ハーリーだった。ハーリーにはイザベラが此処にいるのが見え、彼女は黒服の男を島から出してはいけないとリチャードに伝言を頼んだ。
ジェイコブは黒服の男に、自分が生きている内は島を出られない、それがルールだと告げる。黒服の男は、近い内に君を殺して出ていくよと答えた。
